松尾芭蕉は、日本文学史において大きな足跡を残した俳人であると言えます。芭蕉の作品でもっとも有名なのは「月日は百代の過客にして、行きかう年もまた旅人なり。」の序文で始まる句集「奥の細道（正確には「おくのほそ道」）」でしょう。そんな芭蕉と「奥の細道」にはある疑惑が存在しているのです。
芭蕉の出身地
芭蕉が生まれたのは寛永21年（1644年）のことで、出身地は伊賀国であると伝えられています。生家は百姓でしたが、姓を名乗ることを許されていたと言います。この当時、姓を名乗れたのは武士階級と、「土豪」と呼ばれる一部の農民階級であったといわれています。芭蕉が生まれた伊賀国は言わずと知れた忍者の里です。伊賀忍者の上忍や中忍の中には姓を名乗れる身分のものも居たことが、「芭蕉＝忍者」説に拍車を掛けているのでしょう。
芭蕉が旅に出るまで
芭蕉より二歳年上だった良忠は芭蕉と主従の関係を越えた友情を育み、共に俳人として高名だった北村季吟に弟子入りしたのです。しかし、四年後に良忠が夭折してしまいます。これにショックを受けた芭蕉は藤堂家を去り、俳人としての道を歩み出します。最初の句集である「貝おほひ」を上野天満宮に奉納したのち、31歳の時に江戸に出たのです。その後、芭蕉は俳諧宗匠として武士や商人に俳句を指導するようになります。そして延宝8年（1680年）に、深川に庵を作って移り住みます。この時弟子から芭蕉の木を贈られたことをきっかけにして、名をそれまでの桃青から芭蕉と改めたのです。
芭蕉、俳諧の旅を志す
芭蕉は本来、鎌倉時代の歌人である西行法師の足取りを追う旅を志していたようです。しかし、母親の病没を受け伊賀国へ帰郷したことでその意思は果たされる形になったようです。この帰郷の旅路は「野ざらし紀行」として纏められることになります。また、かつて仕えた藤堂良忠の遺児である良長に招かれ、再び伊賀に赴いた際に「笈の小文」と「更科紀行」を著します。
芭蕉「奥の細道」の旅へ
そして、元禄2年（1689年）、弟子の一人である河合曾良を伴い東北へと旅立ちます。この時詠んだ俳句を集めたのが「奥の細道」です。「奥の細道」は、東北地方の名所を周りその地に入った感動などを詠った俳句を集めた旅日記の体裁を取った句集です。「五月雨を集めて早し最上川」などの名句はこの旅で生まれたものなのです。この東北旅行は江戸を出発して太平洋側を回って日本海側に抜けて、美濃の大垣をゴールとするコースを取っています。この旅の後、芭蕉は京都や故郷の伊賀に滞在していたと伝えられています。
芭蕉、最期の旅へ
芭蕉は元禄7年（1694年）に江戸から故郷の伊賀を経て、大阪に入る旅に出ます。しかし、大阪に入った後、体調を崩してしまいます。そして11月28日に宿泊先でそのまま帰らぬ人となってしまいます。最期に詠んだ句が、有名な「旅に病んで夢は枯野をかけ廻る」だと伝えられています。